Wann genau im Herbst? Ist ja sicherlich schon nicht mehr Hauptsaison, da kann man flugtechnisch schonmal paar Schnäppchen abgreifen. Und da es anscheinend auch 2 Direktflüge sind, also ohne Zwischenstation, könnte man da vielleicht noch was unter 500 Euro hinkriegen.
N Kumpel von mir ist im Februar für 500 Euro nach Vegas geflogen. 4 Flüge, 500 Euro, das ist schon ziemlich preiswert. Hinflug war der Flughafen in New York gesperrt, deshalb mussten sie von Hamburg nach Zürich fliegen und von dort nach LA ... Dann Transfer nach Vegas. Zurück dann Vegas --> New York --> Hamburg ... Man muss nur lang genug suchen und am besten die Flüge und das Hotel unabhängig voneinander buchen. Im Endeffekt wär 500 Euro aber auch kein verkehrter Preis ... Ich hab damals zur Hauptsaison für 4 Flüge knapp 900 Euro gezahlt.
Zwecks Hotel in Chicago empfehle ich eigentlich eins direkt in Flughafennähe. Falls ihr das Hotel nur zum schlafen benötigt und es euch nichts ausmacht ne halbe Stunde Bahn zu fahren um in die Innenstadt zu gelangen wäre das die perfekte Lösung. Da gibt es genug preiswerte Hotels. Ich bin bei meinem Aufenthalt 2008 dann immer vom Hotel mit einem Shuttle-Bus zum Flughafen und von dort ist dann die Bahn in Richtung City gefahren. Der Bus pendelte permanent zwischen Hotel und Flughafen, fuhr also so ca alle 20-30 Minuten. Gut, ich war nur 3 Tage in Chicago, bei nem längeren Aufenthalt könnten die Transfers schon nervig werden ... Aber definitiv deutlich preiswerter, als Hotels direkt in der Innenstadt. Und gegenüber von unserem Hotel war auch noch ne verdammt geile Fast Food Kette.

... Steak 'n Shake ... empfehlenswert, was Burger und Milchshakes angeht. Hier mal ein Link:
Radisson Hotel in der Nähe vom Flughafen O'Hare
Und abgesehen davon ist der Blick auf Chicago, wenn man mit der Bahn in Richtung City fährt verdammt geil ... Ansonsten wär vielleicht auch n Leihwagen ne Möglichkeit, wobei da widerum das Problem des Parkens in der Stadt besteht.
Wenn du noch irgendwelche Empfehlungen für die Stadt selbst haben willst werd ich nochmal in meinen Erinnerungen kramen.
Ne Reise wert ist Chicago allemal